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1-(3-Indolyl)-2-(methylamino)ethanol → HCID 10239708, Verbindung

HRID 23672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23672
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:23])[C:12]3[S:19][C:18]([CH2:20]Cl)=[C:17]([CH3:22])[C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[NH:26]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[C:28]([CH:35]([OH:39])[CH2:36][NH:37][CH3:38])=[CH:27]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:23])[C:12]3[S:19][C:18]([CH2:20][N:37]([CH2:36][CH:35]([OH:39])[C:28]4[C:29]5[C:34](=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=5)[NH:26][CH:27]=4)[CH3:38])=[C:17]([CH3:22])[C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 343191-(3-Indolyl)-2-(methylamino)ethanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22574363N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-3,4-dimethyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide

Produkt 1

HCID 10239708HCID 10239708, VerbindungAusbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-3,4-dimethyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide (100 mg, 0.25 mmol), 1-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)ethanol (Khim.-Farm. Zh. 1970, 4, 5-9)(73 mg, 0.38 mmol) and diisopropylethylamine (67 μL, 0.38 mmol) in dry DMF (5.0 mL) was stirred for 48 hours at room temperature. The solution was diluted with water (15 mL). The resulting milky suspension was stirred vigorously for 30 minutes, and then left standing overnight at room temp. The mixture was filtered, and the collected solid was washed with water and dried in vacuo, leaving a white solid. Recrystallization from acetonitrile (10 mL, dissolved with warming and then cooled to 0° C. overnight) gave the title compound (112 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting milky suspension was stirred vigorously for 30 minutes
  2. waitleft
  3. waitstanding overnight at room temp
  4. filtrationThe mixture was filtered
  5. washthe collected solid was washed with water
  6. customdried in vacuo
  7. customleaving a white solid
  8. customRecrystallization from acetonitrile (10 mL
  9. dissolutiondissolved
  10. temperaturewith warming
  11. temperaturecooled to 0° C. overnight)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68e08c0fbe734fab99b2bd218a1c1aba
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06852731B2

Notizen zur Reaktion

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