StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → HCID 86679692, Verbindung

HRID 2367677
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2367677
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][N:9]([CH3:11])[CH3:10])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH2:18][NH2:19])=[CH:16][CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:10][N:9]([CH2:8][C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:19][CH2:18][C:17]2[CH:20]=[CH:21][C:14]([O:13][CH3:12])=[CH:15][CH:16]=2)[CH:7]=[N:6][CH:5]=1)[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 754524-MethoxybenzylamineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 116656711-(5-Bromopyridin-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine

Produkt 1

HCID 86679692HCID 86679692, VerbindungAusbeute 42,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

In a 25 mL microwave vessel, 1-(5-bromopyridin-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine (LIV) (1.27 g, 5.92 mmol), 4-methoxybenzylamine (LV) (0.77 mL, 5.92 mmol), cesium carbonate (2.70 g, 8.29 mmol) and xanthphos (0.17 g, 0.30 mmol) were suspended in xylenes (12.0 mL) The solvent was degassed, and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.27 g, 0.30 mmol) was added. The vessel was sealed, and the reaction was heated to 130° C. for 5 h in a microwave reactor. The solvent was decanted away from the solid material and concentrated to a residue. The residue was purified by silica gel chromatography using a 40 g Thomson normal-phase silica gel cartridge (100% CHCl3→3:97 MeOH[7N NH3]:CHCl3) to afford 5-((dimethylamino)methyl)-N-(4-methoxybenzyl)pyridin-3-amine (LVI) (0.68 g, 2.49 mmol, 42% yield) as a yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ ppm 7.84 (d, J=3 Hz, 1H), 7.64 (d, J=2 Hz, 1H), 7.27 (d, J=11 Hz, 2H), 6.88 (d, J=11 Hz, 2H), 6.83-6.82 (m, 1H), 6.35 (t, J=8 Hz, 1H), 4.20 (d, J=8 Hz, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.24 (s, 2H), 2.08 (s, 6H); ESIMS found for C16H21N3O m/z 272 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was degassed
  2. customThe vessel was sealed
  3. customThe solvent was decanted away from the solid material
  4. concentrationconcentrated to a residue
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-910de1617c45425a99fdbc9c5d61d7d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697887B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion