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Potassium Carbonate → N-(3-(5-chloro-2-((4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amino)pyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide

HRID 2368190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2368190
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([NH:14][C:15](=[O:18])[CH:16]=[CH2:17])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:5]([Cl:19])=[CH:4][N:3]=1.[CH3:20][N:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]2[CH:33]=[CH:32][C:30]([NH2:31])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:23][CH2:22]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:19][C:5]1[C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([NH:14][C:15](=[O:18])[CH:16]=[CH2:17])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[N:7][C:2]([NH:31][C:30]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([N:24]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:20])[CH2:26][CH2:25]3)=[CH:33][CH:32]=2)=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 7372534-(4-Methylpiperazin-1-yl)anilineHCID 71469246N-(3-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide

Produkt 1

HCID 68042053N-(3-(5-chloro-2-((4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amino)pyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

N-(3-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide (30 mg, 0.102 mmol), 4-(4-methylpiperazin-1-yl)aniline (21 mg, 0.110 mmol)) and potassium carbonate (14 mg, 0.101 mmol) were dissolved in toluene (4 mL) in a sealable microwave compatible reaction tube, then Pd2(dba)3 (2 mg, 0.002 mmol) and Xantphos (2.7 mg, 0.005 mmol) were added. The reaction tube was sealed and the reaction was heated under microwave irradiation (40 min, 200° C., 3 atm). The reaction was monitored by TLC. The product was purified by column chromatography (5% CH3OH/CH2Cl2) to give the title compound. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 8.40 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J=7.2 Hz), 7.59 (m, 3H), 7.46 (t, 1H, J=7.6 Hz), 6.96 (m, 2H), 6.46-6.36 (m, 2H), 5.79 (dd, 1H, J=2.4 & 9.6 Hz), 3.14 (m, 4H), 2.61 (m, 4H), 2.34 (s, 3H). ESI-MS: m/z 449.10 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction tube was sealed
  2. customThe product was purified by column chromatography (5% CH3OH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b611e66e40b404c9a262cd32ef570f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703767B2

Notizen zur Reaktion

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