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Water → 2-Chloro-6-fluorophenethyl methanesulfonate

HRID 2368511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2368511
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[CH2:9][CH2:10][OH:11].C(N(CC)CC)C.[CH3:19][S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21].O>ClCCl>[CH3:19][S:20]([O:11][CH2:10][CH2:9][C:3]1[C:4]([F:8])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[Cl:1])(=[O:22])=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 27332352-(2-Chloro-6-fluorophenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 866775542-Chloro-6-fluorophenethyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2-(2-chloro-6-fluorophenyl)ethanol (500 mg, 2.87 mmol), was dissolved in dichloromethane (20 mL), and triethylamine (870 mg, 8.61 mmol) was added to the reaction mixture. The solution was cooled to 0° C. and methanesulfonyl chloride (492 mg, 4.31 mmol) was added slowly. After the addition was complete, the reaction was stirred at 0° C. for 15 min and at room temperature for 4 hours. Water was slowly added and the solution was extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine, and dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to give the residue 2-chloro-6-fluorophenethyl methanesulfonate (52) as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. extractionthe solution was extracted with dichloromethane
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90a19e7287a34f97bebe1f708b285b3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703776B2

Notizen zur Reaktion

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