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1,2-Dichloroethane → (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylstyryl)-N-propylbenzamide

HRID 2368870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2368870
COC[O:4][C:5]1[C:21]([CH3:22])=[CH:20][C:8](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]2[CH:12]=[C:13]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:14]([OH:16])=O)=[CH:7][C:6]=1[CH3:23].C(Cl)CCl.O[N:29]1[C:33]2N=CC=[CH:37][C:32]=2N=N1.C(N)CC>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[OH:4][C:5]1[C:6]([CH3:23])=[CH:7][C:8](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]2[CH:12]=[C:13]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:14]([NH:29][CH2:33][CH2:32][CH3:37])=[O:16])=[CH:20][C:21]=1[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 7852PropylamineHCID 181649HOAtHCID 67262065(E)-3-(4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylstyryl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 53250516(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylstyryl)-N-propylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (E)-3-(4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylstyryl)benzoic acid (0.1 g, 0.32 mmol), EDC (0.125 g, 0.64 mmol), 1-hydroxy-7-azabenzo-triazole (HOAT; 87.1 mg, 0.64 mmol), and DMAP (7.8 mg, 0.064 mmol) in 2 mL of DMF was added propylamine (54 μL, 0.64 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred overnight (about 18 hours) and diluted with EtOAc. The solution was washed with brine and dried with Na2SO4. The solution was filtered and concentrated.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with brine
  2. dry with materialdried with Na2SO4
  3. filtrationThe solution was filtered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc1c6a77e7cf49ddb3f36aabe9d46393
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703815B2

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