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Cesium carbonate → HCID 86724450, Verbindung

HRID 2369556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369556
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:15]3[C:10](=[C:11]([CH3:16])[N:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH2:9][O:8][C:6]=2[CH:7]=1.[C:17]([O:21][C:22]([NH:24][CH:25]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH2:26][OH:27])=[O:23])([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C(CCC)=CC(CCC)=CC=1CCC)(C)(C)C>[C:17]([O:21][C:22](=[O:23])[NH:24][C@@H:25]([CH2:28][CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[CH2:26][O:27][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:15]3[C:10](=[C:11]([CH3:16])[N:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH2:9][O:8][C:6]=2[CH:7]=1)([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 546110tert-butyl N-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)carbamateHCID 86695952HCID 86695952, Verbindung

Produkt 1

HCID 86724450HCID 86724450, VerbindungAusbeute 187,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 67346612
HCID 67346612, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-chloro-4-methyl-5H-chromeno[3,4-c]pyridine (60 mg, 0.259 mmol), (S)-(+2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-1-pentanol (113 mg, 0.518 mmol), 2-di-t-butylphosphino-2′,4′,6′-tri-1-propyl-1,1′-biphenyl (6.60 mg, 0.016 mmol), Cs2CO3 (127 mg, 0.388 mmol) and Pd(OAc)2 (1.744 mg, 7.77 μmol) in toluene (5 mL) was heated at 80° C. for 16 h. After cooling to rt, the mixture was diluted with EtOAc (10 mL) and water (10 mL). The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to afford (S)-tert-butyl(4-methyl-1-((4-methyl-5H-chromeno[3,4-c]pyridin-8-yl)oxy)pentan-2-yl)carbamate, (0.2 g, 0.485 mmol, 30% yield) as a yellow solid. LCMS (ESI) m/e 413.39 [(M+H)+, calcd for C24H33N2O4 413.24]; LC/MS retention time (Method F): tR=0.97 min.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64d91d02c03e4d709cb89f6dc875dbe2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703953B2

Notizen zur Reaktion

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