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Hydrochloric Acid → Pyrazole-5-carboxylic acid, 3-phenyl-

HRID 2369836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369836
[C:1]1([C:7]2[CH:11]=[C:10]([C:12]([O:14]C)=[O:13])[NH:9][N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[C:1]1([C:7]2[CH:11]=[C:10]([C:12]([OH:14])=[O:13])[NH:9][N:8]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 644585methyl 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 121025Pyrazole-5-carboxylic acid, 3-phenyl-Ausbeute 57,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate (6.02 g, 29.8 mmol) in THF and H2O (3:1, 140 mL) was added LiOH (3.42 g, 142.8 mmol) and the mixture was stirred overnight at room temperature. It was poured into 2N HCl solution (150 mL) and extracted with ethyl acetate. After extration, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated at reduced pressure to afford product (3.2 g, 57.1%): MS (EI) for C10H8N2O2: 189.26 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialAfter extration, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-833b35e2f6e74ff492cf0e0deb503280
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710038B2

Notizen zur Reaktion

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