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Acetic Anhydride → (S)-4-(((3-Fluoropyridin-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)carbamoyl)-2-nitrophenyl Acetate

HRID 2370857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2370857
[F:1][C:2]1[C:3]([C@H:8]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:24][CH:23]=2)[NH:9][C:10](=[O:21])[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[C:13]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:12]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:32](OC(=O)C)(=[O:34])[CH3:33].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[C:32]([O:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:10](=[O:21])[NH:9][C@H:8]([C:3]2[C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=2)[C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:30])([F:31])[F:29])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:12][C:13]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19])(=[O:34])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 71144294(S)-N-((3-Fluoropyridin-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-4-hydroxy-3-nitrobenzamide

Produkt 1

HCID 86687996(S)-4-(((3-Fluoropyridin-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)carbamoyl)-2-nitrophenyl Acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)—N-((3-fluoropyridin-2-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-4-hydroxy-3-nitrobenzamide (83 mg, 0.191 mmol) and DCM (5 mL) were added acetic anhydride (0.2 mL, 2.120 mmol) and DIPEA (0.15 mL, 0.861 mmol). After stirring for 45 min, the reaction was quenched with water and after stirring for 3 days, the aqueous solution was filtered to give the title compound as a yellow solid. The resulting product was used in the next step without further purification. MS (ESI pos. ion) m/z: 478.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with water
  2. stirringafter stirring for 3 days
  3. filtrationthe aqueous solution was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79ba71343e14496780f76a05df68e12d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710043B2

Notizen zur Reaktion

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