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Sodium Iodide → HCID 57656859, Verbindung

HRID 2371182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2371182
CS(O[CH2:6][C@@H:7]1[O:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:8]1)(=O)=O.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:28]([O:35][C:36]([N:38]1[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40][CH2:39]1)=[O:37])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1>C(#N)CCC.CCCC(C)C.C(OCC)(=O)C.O>[CH2:28]([O:35][C:36]([N:38]1[CH2:43][CH2:42][N:41]([CH2:6][C@@H:7]2[O:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19])=[O:14])[CH2:8]2)[CH2:40][CH2:39]1)=[O:37])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 643495Benzyl piperazine-1-carboxylateHCID 57686771HCID 57686771, Verbindung

Produkt 1

HCID 57656859HCID 57656859, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 78922-MethylpentaneLösungsmittel
HCID 8008ButyronitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

tert-Butyl (2R)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}morpholine-4-carboxylate (75 g, 0.25 mol), sodium iodide (11.4 g, 76 mmol), potassium carbonate (38 g, 0.28 mol) and benzyl-1-piperazine carboxylate (54 mL, 0.28 mol) were heated together in butyronitrile (1.5 L) at 115° C. for 24 hours. Water (1.8 L) was added and the layers separated, the aqueous phase was washed with ethyl acetate (1 L) and the combined organics were washed with brine (1 L), dried (MgSO4) and evaporated to give crude product as a yellow oil. Chromatography (5 kg column: 20% ethyl acetate to 50% ethyl acetate in isohexane) gave product as pale yellow gum (73 g, 0.17 mol, 70%).

Aufarbeitung

  1. customthe layers separated
  2. washthe aqueous phase was washed with ethyl acetate (1 L)
  3. washthe combined organics were washed with brine (1 L)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customto give crude product as a yellow oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fd6d579db264abf990a149e90b3a63f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710224B2

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