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Diisopropyl Ether → Cefditoren Pivoxil

HRID 2373532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2373532
[CH3:1][C:2]1[N:6]=[CH:5][S:4][C:3]=1/[CH:7]=[CH:8]\[C:9]1[CH2:30][S:29][C@@H:12]2[C@H:13]([NH:16][C:17](/[C:19](/[C:23]3[N:27]=[C:26]([NH2:28])[S:25][CH:24]=3)=[N:20]\[O:21][CH3:22])=[O:18])[C:14](=[O:15])[N:11]2[C:10]=1[C:31]([O-:33])=[O:32].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:40]([O:46][CH2:47]I)(=[O:45])[C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42].C(OC(C)C)(C)C>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O.CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[N:6]=[CH:5][S:4][C:3]=1/[CH:7]=[CH:8]\[C:9]1[CH2:30][S:29][C@@H:12]2[C@H:13]([NH:16][C:17](/[C:19](/[C:23]3[N:27]=[C:26]([NH2:28])[S:25][CH:24]=3)=[N:20]\[O:21][CH3:22])=[O:18])[C:14](=[O:15])[N:11]2[C:10]=1[C:31]([O:33][CH2:47][O:46][C:40]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])=[O:45])=[O:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 104401Iodomethyl pivalateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 236730425-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, sodium salt (1:1), (6R,7R)-

Produkt 1

HCID 6437877
Cefditoren Pivoxil
Ausbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

To DMF (80 ml), Cefditoren Sodium (10 gm) was added at 30° C. and stirred to get a clear solution. To the clear solution, solid sodium bicarbonate (1.6 gm), and tetra butyl ammonium hydrogen sulphate were added. The reaction mass was cooled to −20° C. and iodomethyl pivalate (9.76 gm) was charged and stirred for 60 minutes. The reaction mass was poured into isopropyl ether (100 ml). To this reaction mixture DM Water (100 ml) was added. The solid obtained was stirred at 5° C., filtered, washed with water and IPE, and finally dried to get the title compound. Purity(HPLC): 97-99% Yield: 8.5 gm.

Aufarbeitung

  1. customto get a clear solution
  2. stirringstirred for 60 minutes
  3. customThe solid obtained
  4. stirringwas stirred at 5° C.
  5. filtrationfiltered
  6. washwashed with water and IPE
  7. customfinally dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aaa7e59a933d4814aef17dc9c80dc9f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07459550B2

Notizen zur Reaktion

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