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Water → 4-{4-[4-(1,1-Dioxo-tetrahydro-1lambda*6*-thiophen-3-ylmethoxy)-indol-1-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

HRID 237432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237432
[O:1]=[S:2]1(=[O:29])[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]3[C:10]=2[CH:11]=[CH:12][N:13]3[C:18]2[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20](S(CCC)=O)[N:19]=2)[CH2:3]1.Cl.[CH2:31]([O:33][C:34]([CH:36]1[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH2:42])[CH2:38][CH2:37]1)=[O:35])[CH3:32].C(N(C(C)C)CC)(C)C.O>CN1C(=O)CCC1>[CH2:31]([O:33][C:34]([CH:36]1[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH:42][C:20]2[N:19]=[C:18]([N:13]3[C:14]4[C:10](=[C:9]([O:8][CH2:7][CH:4]5[CH2:5][CH2:6][S:2](=[O:29])(=[O:1])[CH2:3]5)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=4)[CH:11]=[CH:12]3)[CH:23]=[CH:22][N:21]=2)[CH2:38][CH2:37]1)=[O:35])[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11586508trans-Ethyl 4-aminocyclohexanecarboxylate hydrochlorideHCID 585421604-(1,1-dioxo-tetrahydro-1lambda*6*-thiophen-3-ylmethoxy)-1-[2-(propane-1-sulfinyl)-pyrimidin-4-yl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 58542164
4-{4-[4-(1,1-Dioxo-tetrahydro-1lambda*6*-thiophen-3-ylmethoxy)-indol-1-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
Ausbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(1,1-dioxo-tetrahydro-1lambda*6*-thiophen-3-ylmethoxy)-1-[2-(propane-1-sulfinyl)-pyrimidin-4-yl]-1H-indole 1.2 g) and 4-amino-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester HCl salt (1.12 g) in NMP (5 mL) was added diisopropylethylamine (1.4 mL). The mixture was heated to 80° C. for 18 hours, then cooled and poured into 75 mL water. The mixture was extracted with methylene chloride, and the combined organic layers were dried (MgSO4), filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography (60% EtOAc in hexanes) to give 1.069 g of 4-{4-[4-(1,1-dioxo-tetrahydro-1lambda*6*-thiophen-3-ylmethoxy)-indol-1-yl]-pyrimidin-2-ylamino}-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. extractionThe mixture was extracted with methylene chloride
  3. dry with materialthe combined organic layers were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (60% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-223da95480584a8ab75e90534097b2e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642601B2

Notizen zur Reaktion

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