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Hydrazine hydrate (1:1) → 4-Ethoxy-2-(methylsulfanyl)aniline

HRID 2375412
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375412
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N+:10]([O-])=O)=[C:6]([S:13][CH3:14])[CH:5]=1)[CH3:2].O.NN>CCO.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH2:10])=[C:6]([S:13][CH3:14])[CH:5]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 450943324-Ethoxy-2-(methylsulfanyl)-1-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 450913174-Ethoxy-2-(methylsulfanyl)aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-ethoxy-2-methylsulfanyl-1-nitro-benzene (1.0 g, 5.4 mmol) in absolute EtOH (25 mL) at rt was added 40 mg of Pd/C (Aldrich, 10 wt. % on active carbon), followed by slow addition of hydrazine hydrate (0.5 mL). The resulting reaction mixture was refluxed at 90° C. for 3 h. It then cooled to rt, filtered through Celite, and then concentrated in vacuo to afford 4-ethoxy-2-methylsulfanyl-phenyl amine as a pale yellow oil: MS (ESI) 184 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureIt then cooled to rt
  3. filtrationfiltered through Celite
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e85869067d641b596256e27fb72e044
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465730B2

Notizen zur Reaktion

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