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Sodium Bicarbonate → ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-phenyl-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate

HRID 2376098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2376098
N[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([NH:13][C:14]3[N:19]=[CH:18][C:17](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[PH2](=O)O.N([O-])=O.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>O>[C:5]1([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([NH:13][C:14]3[N:19]=[CH:18][C:17](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:9]2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4124402Phosphinic AcidHCID 23668193Sodium NitriteHCID 86603717ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-aminophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate

Produkt 1

HCID 86603716ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-phenyl-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylateAusbeute 28,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
4 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-aminophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate (178 mg) and 50% phosphinic acid (5 mL) was added sodium nitrite (62.7 mg) in H2O at 4° C. The reaction mixture was stirred for 2 hours at 4° C. The resulting mixture was neutrized with saturated NaHCO3 and extracted with chloroform. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel to give ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-phenyl-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate (49.0 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7cd8a851c7db455ea56ed2653d4c28eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465731B2

Notizen zur Reaktion

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