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Ethyl Acetate → ethyl (2E)-3-(5-chloro-6-{[(3R)-1-(cyclobutylmethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate

HRID 2376124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2376124
Cl.Cl.[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:7]=[N:8][C:9]=1[NH:10][C@@H:11]1[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12]1.Br[CH2:24][CH:25]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.CCOC(C)=O>CN(C=O)C.O>[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:7]=[N:8][C:9]=1[NH:10][C@@H:11]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:24][CH:25]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26]2)[CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2734658(Bromomethyl)cyclobutaneHCID 86603632Ethyl (2E)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-pyrrolidinylamino]-3-pyridyl}acrylate dihydrochloride

Produkt 1

HCID 86603734ethyl (2E)-3-(5-chloro-6-{[(3R)-1-(cyclobutylmethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylateAusbeute 36,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl (2E)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-pyrrolidinylamino]-3-pyridinyl}acrylate dihydrochloride (1.0 g), bromomethylcyclobutane (456 mg) and N,N-diisopropylethylamine (1.26 g) in DMF (30 ml) was stirred at 80-85° C. for 12 hours under atmospheric pressure of nitrogen. The reaction mixture was poured into a mixture of AcOEt and H2O and the organic layer was washed with brine and dried over MgSO4. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was chromatographed on silicagel eluting with AcOEt-MeOH (95:5). The eluted fractions containing the desired product were collected and evaporated in vacuo to give ethyl (2E)-3-(5-chloro-6-{[(3R)-1-(cyclobutylmethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate (356 mg).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customThe solvent was evaporated in vacuo
  4. customthe residue was chromatographed on silicagel
  5. washeluting with AcOEt-MeOH (95:5)
  6. additionThe eluted fractions containing the desired product
  7. customwere collected
  8. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac637cbc5c084abb966fe3ffebc0f1d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465731B2

Notizen zur Reaktion

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