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Maleic Anhydride → HCID 21875228, Verbindung

HRID 2378431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2378431
[NH2:1][C:2]1[C:7]2[N:8]=[C:9]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[O:10][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:15]1(=O)[O:20][C:18](=[O:19])[CH:17]=[CH:16]1>C(O)(=O)C>[F:12][C:11]([F:14])([F:13])[C:9]1[O:10][C:6]2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([N:1]3[C:18](=[O:19])[CH:17]=[CH:16][C:15]3=[O:20])[C:7]=2[N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7923Maleic AnhydrideHCID 218752592-(Trifluoromethyl)-4-benzoxazolamine

Produkt 1

HCID 21875228HCID 21875228, VerbindungAusbeute 57,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 476B (0.500 g, 2.48 mmol) was dissolved in acetic acid (10 mL) and maleic anhydride (0.267 g, 2.72 mmol) was added. The mixture was heated at reflux for 3 h, cooled and the solvent removed in vacuo to give a tan solid. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 2% MeOH/CH2Cl2 to give compound 476C (0.40 g, 57%) as an off-white solid. HPLC: 89.7% at 2.38 min (retention time) (YMC S5 ODS column, 4.6×50 mm, eluting with 10-90% aqueous methanol over 4 mincontaining 0.2% phosphoric acid, 4 mL/min, monitoring at 220 nm). MS (ES): m/z 283.21 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 3 h
  3. temperaturecooled
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customto give a tan solid
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 2% MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cd35086fe494077a674e071b6ce186e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07470797B2

Notizen zur Reaktion

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