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Dimethylformamide → HCID 58746070, Verbindung

HRID 2378471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2378471
[C:1]([O:5][C:6](=[O:18])[NH:7][C:8]1[C:9]2[N:10]([N:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:11](I)=[CH:12][CH:13]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:19][N:20](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:18])[NH:7][C:8]1[C:9]2[N:10]([N:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:11]([C:19]#[N:20])=[CH:12][CH:13]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 58746000HCID 58746000, Verbindung

Produkt 1

HCID 58746070HCID 58746070, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (7-iodo-pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester (36 mg, 0.1 mmol), zinc cyanide (24 mg, 0.2 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (23 mg, 0.02 mmol), and anhydrous DMF (1 mL) was degassed with argon. Then, the mixture was stirred at 80° C. for 4.5 h, cooled to rt, mixed with EtOAc (6 mL), and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure. Purification by silica gel flash chromatography eluting with EtOAc/heptane (gradient from 1:4 to 1:2 ratio) gave compound 777E (24 mg, 93%) as a white solid. HPLC: 93% at 3.64 min (retention time) (YMC S5 ODS-A column 4.6×50 mm eluting with 10-90% aqueous methanol over 4 mincontaining 0.2% phosphoric acid, 4 mL/min, monitoring at 220 nm). MS (ES): m/z 259 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with argon
  2. temperaturecooled to rt
  3. additionmixed with EtOAc (6 mL)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customPurification by silica gel flash chromatography
  7. washeluting with EtOAc/heptane (gradient from 1:4 to 1:2 ratio)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28931f286fed4060af5b3f613b5a1472
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07470797B2

Notizen zur Reaktion

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