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Pyridine → 2-(Diaminomethyleneamino)-4-(6-methanesulfonylaminomethylpyridin-2-yl)thiazole

HRID 2379870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2379870
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[NH2:6][CH2:7][C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]2[N:15]=[C:16]([N:19]=[C:20]([NH2:22])[NH2:21])[S:17][CH:18]=2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.N1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>ClCCl.O.C(OCC)(=O)C.O1CCCC1>[NH2:21][C:20](=[N:19][C:16]1[S:17][CH:18]=[C:14]([C:12]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([CH2:7][NH:6][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[N:13]=2)[N:15]=1)[NH2:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 103997684-(6-Aminomethylpyridin-2-yl)-2-(diaminomethyleneamino)thiazole

Produkt 1

HCID 103143032-(Diaminomethyleneamino)-4-(6-methanesulfonylaminomethylpyridin-2-yl)thiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.58 ml) was added a mixture of 4-(6-aminomethylpyridin-2-yl)-2-(diaminomethyleneamino)thiazole (1.8 g) and pyridine (0.81 ml) in dichloromethane (40 ml) under ice-cooling and the mixture was stirred for 23 hours at ambient temperature. The reaction mixture was added a mixture of tetrahydrofuran, ethyl acetate and water and the mixture was adjusted to pH 9.5 with 20% aqueous potassium carbonate. The separated organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue was recrystallized-from an aqueous methanol to give 2-(diaminomethyleneamino)-4-(6-methanesulfonylaminomethylpyridin-2-yl)thiazole (0.4 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. additionThe reaction mixture was added
  3. washThe separated organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68d99f81d2bf41bdab63f338d3179532
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05364871

Notizen zur Reaktion

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