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Water → 3-methoxycarbonylpropanoic acid N-butyl-N-(2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)-amide

HRID 2380669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2380669
[Cl-].[CH3:2][O:3][C:4](=[O:10])[CH2:5][CH2:6][C:7](O)=[O:8].[CH2:11]([NH:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[C:29]#[N:30])=[CH:19][CH:18]=1)[CH2:12][CH2:13][CH3:14].CCN(C(C)C)C(C)C.O>C(OCC)(=O)C>[CH2:11]([N:15]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[C:29]#[N:30])=[CH:19][CH:18]=1)[C:7](=[O:8])[CH2:6][CH2:5][C:4]([O:3][CH3:2])=[O:10])[CH2:12][CH2:13][CH3:14]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 153383534'-Butylaminomethyl-2-cyanobiphenylHCID 86605420Succinic acid methylester chloride

Produkt 1

HCID 540165583-methoxycarbonylpropanoic acid N-butyl-N-(2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 5.1 g (34 mmol) of succinic acid monomethyl ester monochloride in 20 ml of ethyl acetate is added dropwise, while cooling with ice, to a solution of 6.0 g (22.7 mmol) of N-butyl-N-(2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)-amine and 13 ml of Hunig base in 100 ml of ethyl acetate. The reaction mixture is stirred at from 0° to 5° for 1 hour and then 30 ml of water are added. The organic phase is washed in succession with 30 ml of 2N hydrochloric acid, water and saturated potassium hydrogen carbonate solution and is dried. Evaporation of the solvent yields crude 3-methoxycarbonylpropanoic acid N-butyl-N-(2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)-amide in the form of an oil that has an Rf value of 0.32 [toluene/methanol (19:1)].

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase is washed in succession with 30 ml of 2N hydrochloric acid, water and saturated potassium hydrogen carbonate solution
  2. customis dried
  3. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-598954d691d24dcf91a97aeaefafca1d
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05369110

Notizen zur Reaktion

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