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Ammonium formate → 3-cyclopentyl-2-[4-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-propionic acid methyl ester

HRID 2381389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381389
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH:4]([N:11]1[C:16](=[O:17])[C:15](Cl)=[C:14]([O:19][C:20]2[N:25]=[C:24]([CH3:26])[CH:23]=[C:22]([CH3:27])[N:21]=2)[CH:13]=[N:12]1)[CH2:5][CH:6]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1.C([O-])=O.[NH4+]>C(O)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH:4]([N:11]1[C:16](=[O:17])[CH:15]=[C:14]([O:19][C:20]2[N:25]=[C:24]([CH3:26])[CH:23]=[C:22]([CH3:27])[N:21]=2)[CH:13]=[N:12]1)[CH2:5][CH:6]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 668753332-[5-chloro-4-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-3-cyclopentyl-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 668750953-cyclopentyl-2-[4-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-propionic acid methyl esterAusbeute 132,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[5-chloro-4-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-3-cyclopentyl-propionic acid methyl ester (0.37 g, 0.91 mmol) in ethanol (10 mL) was treated with palladium on carbon (0.037 g) and ammonium formate (0.14 g, 2.27 mmol). The resulting mixture was refluxed for 30 min. After cooling to 25° C., the reaction was filtered and the solid was rinsed with ethanol. The filtrate was concentrated in vacuo to afford crude 3-cyclopentyl-2-[4-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-propionic acid methyl ester (0.45 g), which could be further purified by chromatography (5/1 petroleum ether/ethyl acetate).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was refluxed for 30 min
  2. filtrationthe reaction was filtered
  3. washthe solid was rinsed with ethanol
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5414426ffde84472b17737b84e323268
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258134B2

Notizen zur Reaktion

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