StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → 4-Methyl-2-pyridin-3-yl-pyrimidine-5-carboxylic acid (5-fluoro-3-methyl-indol-1-yl)-amide

HRID 2381903
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381903
[CH3:1][C:2]1[C:7]([C:8]([OH:10])=O)=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:11]2[CH:12]=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[N:3]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC(=CC1=2)Cl)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[F:51][C:52]1[CH:53]=[C:54]2[C:58](=[CH:59][CH:60]=1)[N:57]([NH2:61])[CH:56]=[C:55]2[CH3:62]>CN(C=O)C.O.CCOC(C)=O>[F:51][C:52]1[CH:53]=[C:54]2[C:58](=[CH:59][CH:60]=1)[N:57]([NH:61][C:8]([C:7]1[C:2]([CH3:1])=[N:3][C:4]([C:11]3[CH:12]=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[N:5][CH:6]=1)=[O:10])[CH:56]=[C:55]2[CH3:62]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 42624899O-(6-Chlorobenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphateHCID 457912394-Methyl-2-(pyridin-3-yl)pyrimidine-5-carboxylic acidHCID 685549575-Fluoro-3-methyl-indol-1-ylamine

Produkt 1

HCID 250994764-Methyl-2-pyridin-3-yl-pyrimidine-5-carboxylic acid (5-fluoro-3-methyl-indol-1-yl)-amide
Ausbeute 21,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-methyl-2-pyridin-3-yl-pyrimidine-5-carboxylic acid (502 mg, 2.33 mmol), HCTU (1.054 g, 2.55 mmol), and DIPEA (1.10 mL, 6.30 mmol) in DMF (10 mL) is stirred at rt under N2 for 10 min. 5-Fluoro-3-methyl-indol-1-ylamine (341 mg, 2.08 mmol) is added. The resulting mixture is stirred at rt overnight. The mixture is portioned between EtOAc and water. The organic phase is separated, washed with saturated aqueous NaHCO3, water and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The residue is triturated in ether (4 times) to afford 4-methyl-2-pyridin-3-yl-pyrimidine-5-carboxylic acid (5-fluoro-3-methyl-indol-1-yl)-amide (160 mg, 21%) as a solid. MS: 362 (M+H). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 11.86 (s, 1H), 9.58 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.79-8.78 (m, 1H), 8.74 (td, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.37-7.36 (m, 2H), 7.06 (td, 1H), 2.78 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase is separated
  2. washwashed with saturated aqueous NaHCO3, water and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is triturated in ether (4 times)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a32af42f7d564e659df8dda1ac4b2739
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258130B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion