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Water → Methyl 6-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate

HRID 2382736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2382736
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=O.C([O-])(O)=O.[Na+].[NH2:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([C:24]([Br:27])=[CH:25][N:26]=1)[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21].O>CO>[CH3:23][O:22][C:20]([C:19]1[C:24]([Br:27])=[CH:25][N:26]2[CH:2]=[C:3]([C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[N:16]=[C:17]2[CH:18]=1)=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6259Phenacyl bromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 25307230Methyl 2-amino-5-bromoisonicotinate

Produkt 1

HCID 67041599Methyl 6-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Bromoacetophenone (17.29 g, 87 mmol) and NaHCO3 (8.03 g, 96 mmol) were added to a solution of methyl 2-amino-5-bromoisonicotinate (20.07 g, 87 mmol) in methanol (240 ml), and the mixture was heated to reflux (5 h). After cooling to r.t., water (75 ml) was added, and the brown suspension was stirred (15 min) and filtered. The precipitate was washed with a small amount of methanol. The title compound (10.11 g, 35%) was dried under vacuum and was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux (5 h)
  3. filtrationfiltered
  4. washThe precipitate was washed with a small amount of methanol
  5. dry with materialThe title compound (10.11 g, 35%) was dried under vacuum
  6. customwas used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ba41db3116f48679e38cf579a8fcec0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263584B2

Notizen zur Reaktion

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