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Sodium Dithionite → 3-Isobutyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]aniline

HRID 2388624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388624
[CH2:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[NH2:8])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[F:12][C:13]([F:22])([F:21])[C:14](I)([F:19])[C:15]([F:18])([F:17])[F:16].C(=O)([O-])O.[Na+].S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CCCCCC.COC(C)(C)C.O>[CH2:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[C:14]([F:19])([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[C:13]([F:22])([F:21])[F:12])[NH2:8])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 24489Sodium DithioniteHCID 33978Perfluoroisopropyl iodideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 190247993-Isobutylaniline

Produkt 1

HCID 866190023-Isobutyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]anilineAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 94433
Tetrabutylammonium hydrogen sulfate
Katalysator
HCID 8058HexaneLösungsmittel
HCID 23212559water MeOtBuLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Isobutylaniline (14.9 g, 0.1 mol) was diluted in a 300 ml mixed solvent of tert-butyl methyl ether-water (1:1), followed by sequentially adding heptafluoroisopropyl iodide (29.6 g, 0.1 mol), tetrabutylammonium hydrogensulfate (3.4 g, 0.01 mol), sodium hydrogen carbonate (8.4 g, 0.1 mol) and sodium dithionite (17 g, 0.1 mol) and stirring overnight at room temperature. The reaction solution was diluted with hexane, followed by washing twice with a 3N HCl solution, and with aqueous sodium bicarbonate and a saturated brine. The solution was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and then the residue was purified by using silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=6:1) to obtain 14.9 g of the desired compound.

Aufarbeitung

  1. washby washing twice with a 3N HCl solution
  2. dry with materialThe solution was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-482b76009f7c40fcaf28a98a30b9208a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269045B2

Notizen zur Reaktion

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