StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Thiosulfate → 2-(3-(Benzyloxy)phenyl)acetaldehyde

HRID 2389341
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389341
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH2:15][CH2:16][OH:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.C([O-])(O)=O.[Na+].S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl.C(OCC)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH2:15][CH:16]=[O:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 204025442-(3-(Benzyloxy)phenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 115721302-(3-(Benzyloxy)phenyl)acetaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[3-(benzyloxy)phenyl]ethanol (700 mg) in DCM (10 mL) was added Dess-Martin periodinane (1.43 g) at 0° C. The reaction mixture was stirred for 5 hours at ambient temperature. The mixture was diluted with diethylether (25 mL), and the resulting suspension was added to saturated NaHCO3 aqueous solution (15 mL) and saturated sodium thiosulfate aqueous solution (15 mL). After the mixture was stirred for 10 minutes, the organic layer was washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO4, filtered and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:EtOAc=90:10-70:30) to give a [3-(benzyloxy)phenyl]acetaldehyde.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter the mixture was stirred for 10 minutes
  2. washthe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:EtOAc=90:10-70:30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc7b7b0adc2c408db58de69c620ea448
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273745B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion