StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Piperidine → Tert-butyl[(1-{[3-(propylsulfonyl)phenyl]ethynyl}-2-naphthyl)oxy]acetate

HRID 2390273
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390273
[C:1]([O:5][C:6](=[O:20])[CH2:7][O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]=1Br)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([S:29]([CH2:32][CH2:33][CH3:34])(=[O:31])=[O:30])[CH:24]=1)#[CH:22].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.N1CCCCC1>O.CC(C)=O.[Pd](Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:20])[CH2:7][O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]=1[C:22]#[C:21][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([S:29]([CH2:32][CH2:33][CH3:34])(=[O:31])=[O:30])[CH:24]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8082PiperidineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 565942671-Ethynyl-3-(propylsulfonyl)benzeneHCID 58522023tert-Butyl[(1-bromo-2-naphthyl)oxy]acetate2×

Produkt 1

HCID 58521954Tert-butyl[(1-{[3-(propylsulfonyl)phenyl]ethynyl}-2-naphthyl)oxy]acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24290Palladium ChlorideKatalysator
HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (1-bromo-naphthalen-2-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester (Intermediate 217; 500 mg; 1.48 mmol), 1-ethynyl-3-(propane-1-sulfonyl)-benzene (618 mg; 2.97 mmol) and PPh3 (39 mg; 0.15 mmol) in water (4.40 ml) and Acetone (5.6 ml) was treated with palladium(II) chloride (13 mg; 0.07 mmol) and piperidine (295 μl; 2.97 mmol) and heated at 60° C. for 2 days. The reaction mixture was extracted with EtOAc, the organic phase was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by flash column chromatography (silica), eluting with cyclohexane containing increasing amounts of EtOAc to give the title compound as a yellow sticky solid.

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with EtOAc
  2. dry with materialthe organic phase was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by flash column chromatography (silica)
  5. washeluting with cyclohexane containing
  6. temperatureincreasing amounts of EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-901b093ed95c443f82efc5ecf792a660
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273769B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion