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Hydrochloric Acid → 4'-(1-(Ethoxycarbonyl)cyclopropyl)biphenyl-4-carboxylic acid

HRID 2391047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391047
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21](=[O:23])C)=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].BrBr.[OH-].[Na+].Cl.S(S([O-])=O)([O-])(=O)=[O:30].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([OH:23])=[O:30])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24408Bromine2×HCID 656671Sodium PyrosulfiteHCID 66660270Ethyl 1-(4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclopropanecarboxylate

Produkt 1

HCID 666606254'-(1-(Ethoxycarbonyl)cyclopropyl)biphenyl-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-(4′-acetylbiphenyl-4-yl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester (10.1 g, 33 mmol) in dioxane (200 mL) at ˜10° C. was added a solution of bromine (26.4 g, 165 mmol), sodium hydroxide (22.4 g, 561 mmol) in water (150 mL). The solution was stirred at room temperature for 30 minutes, poured into water (500 mL) and acidified with dilute hydrochloric acid. Sodium metabisulfite was added until the brown bromine color dissipated. The product was filtered and dried in a vacuum over overnight at 40° C. to yield 10 g of 4′-(1-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl)biphenyl-4-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe product was filtered
  2. customdried in a vacuum over overnight at 40° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-730cfc78e344409381a6b2b04888dc9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273780B2

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