Dimethylformamide → N-(5-{[2-(acetylamino)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-fluorophenyl)-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 2391367

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391367
[CH2:1]([C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=O)[N:5]([CH3:11])[N:4]=1)[CH3:2].CN(C)C=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:41]=[CH:42][C:43]=1[F:44])[O:27][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]2[N:32]([CH:34]=[C:35]([NH:37][C:38](=[O:40])[CH3:39])[N:36]=2)[N:33]=1>CN(C)C(=O)C.O1CCCC1>[C:38]([NH:37][C:35]1[N:36]=[C:31]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:27][C:26]3[CH:41]=[CH:42][C:43]([F:44])=[C:24]([NH:23][C:8]([C:6]4[N:5]([CH3:11])[N:4]=[C:3]([CH2:1][CH3:2])[CH:7]=4)=[O:10])[CH:25]=3)=[N:33][N:32]2[CH:34]=1)(=[O:40])[CH3:39]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 8205653-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 57505595N-[6-(3-amino-4-fluorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 57505606N-(5-{[2-(acetylamino)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-fluorophenyl)-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamideAusbeute 50,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using 3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (215 mg, 1.39 mmol), tetrahydrofuran (4.5 mL), N,N-dimethylformamide (30 μL, 0.39 mmol), oxalyl chloride (122 μL, 1.39 mmol), N-[6-(3-amino-4-fluorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]acetamide (300 mg, 1.00 mmol) and N,N-dimethylacetamide (6.0 mL), and in the same manner as in Example 238, the title compound (219 mg, 50%) was obtained as a white powder.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-386bc339c2ec455e889bb385dfc3ca5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
Patentnummer
US08273741B2

Verknüpfte Notizen

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