Tetrahydrofuran → N-[5-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)-2-methylphenyl]-1-ethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 2391413

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391413
[CH2:1]([N:3]1[C:7]([C:8]([OH:10])=O)=[CH:6][CH:5]=[N:4]1)[CH3:2].O1CCCC1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:42]=[CH:43][C:44]=1[CH3:45])[O:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]2[N:31]([CH:33]=[C:34]([NH:36][C:37]([CH:39]3[CH2:41][CH2:40]3)=[O:38])[N:35]=2)[N:32]=1>CN(C)C=O.CN(C)C(=O)C>[CH:39]1([C:37]([NH:36][C:34]2[N:35]=[C:30]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:26][C:25]4[CH:42]=[CH:43][C:44]([CH3:45])=[C:23]([NH:22][C:8]([C:7]5[N:3]([CH2:1][CH3:2])[N:4]=[CH:5][CH:6]=5)=[O:10])[CH:24]=4)=[N:32][N:31]3[CH:33]=2)=[O:38])[CH2:40][CH2:41]1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 5657021-Ethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 57505476N-[6-(3-amino-4-methylphenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 57505652N-[5-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)-2-methylphenyl]-1-ethyl-1H-pyrazole-5-carboxamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 259 and using 1-ethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (110 mg, 0.80 mmol), tetrahydrofuran (5 mL), N,N-dimethylformamide (1 drop), oxalyl chloride (83 μL, 0.97 mmol), N-[6-(3-amino-4-methylphenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]cyclopropanecarboxamide (200 mg, 0.62 mmol) and N,N-dimethylacetamide (7 mL) as starting materials, the title compound (210 mg, 75%) was obtained as a white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97a154aa5d5644cd871afe303280c98e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
Patentnummer
US08273741B2

Verknüpfte Notizen

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