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Acetic Acid → Methyl (R)-2-(4-acetylphenoxy)propionate

HRID 2392910
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2392910
B(F)(F)F.[C:5](O)(=[O:7])[CH3:6].[O:9]([C@H:16]([CH3:21])[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C([O-])(=O)C.[Na+]>>[C:5]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([O:9][C@H:16]([CH3:21])[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:11][CH:12]=1)(=[O:7])[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6356Boron trifluorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 736878methyl (R)-2-phenoxypropionate

Produkt 1

HCID 14717335Methyl (R)-2-(4-acetylphenoxy)propionateAusbeute 83,7 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

67 g (1 mol) of boron trifluoride were passed into 60 g (1 mol) of acetic acid. The mixture was heated to 45°-50° C., and 36 g (0.2 mol) of methyl (R)-2-phenoxypropionate were added. After stirring at 45°-50° C. for 7 hours, the temperature was raised to 80° C. for 1 h and the mixture was then stirred into 800 ml of 25% by weight aqueous sodium acetate solution. The product was extracted with 200 ml of ethyl acetate and, after concentration of the organic phase, purified by vacuum distillation. Yield: 83.7% (94-95% enantiomeric excess).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated to 45°-50° C.
  2. extractionThe product was extracted with 200 ml of ethyl acetate
  3. distillationafter concentration of the organic phase, purified by vacuum distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3002217013f74ef8b7a832b7b092fa9e
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05801272

Notizen zur Reaktion

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