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Oxalyl chloride → 2-Cyano-4-(trifluoromethyl)-5-pyrimidinecarbonyl chloride

HRID 2394274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2394274
[C:1]([C:3]1[N:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[C:6]([C:13]([OH:15])=O)=[CH:5][N:4]=1)#[N:2].C(Cl)(=O)C([Cl:19])=O>CN(C=O)C.ClCl>[C:1]([C:3]1[N:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[C:6]([C:13]([Cl:19])=[O:15])=[CH:5][N:4]=1)#[N:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 105848562-Cyano-4-trifluoromethylpyrimidine-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 107997692-Cyano-4-(trifluoromethyl)-5-pyrimidinecarbonyl chlorideAusbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 24526ChlorineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-cyano-4-trifluoromethylpyrimidine-5-carboxylic acid (2.0 g, 9.2 mmol), oxalyl chloride (1.4 g, 11 mmol) and DMF (4 drops) in CH2 Cl2 (46 mL) was stirred at room temperature under N2 for 0.75 h. The reaction was concentrated and distilled (b.p. 100° C., 1.5 mm/Hg) to give the title compound (1.8 g, 82% yield); 1HNMR (CDCl3) δ 9.49 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. distillationdistilled (b.p. 100° C., 1.5 mm/Hg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd830d0144254084ac1e1e3106c68e28
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05811428

Notizen zur Reaktion

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