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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-Methoxyindole-6-carboxylic acid

HRID 23946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23946
C([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([C:13]([O:15]C)=[O:14])[CH:11]=2)[C:6]([O:17][CH3:18])=[CH:5]1)(=O)C.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[CH3:18][O:17][C:6]1[C:7]2[C:12](=[CH:11][C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=2)[NH:4][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 22569986Methyl 1-acetyl-3-methoxyindole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 225701063-Methoxyindole-6-carboxylic acidAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 1-acetyl-3-methoxyindole-6-carboxylate (74 mg, 0.3 mmol) in THF (10 ml) and water (2 ml) was added lithium hydroxide hydrate (63 mg, 1.5 mmol). The reaction mixture was warmed to 50° C. and stirred for 3 h. The THF was removed under reduced pressure and the pH of the aqueous phase adjusted to 3. Extraction of the aqueous layer with ethyl acetate, drying and concentration gave the acid (50 mg, 87%);

Aufarbeitung

  1. customThe THF was removed under reduced pressure
  2. extractionExtraction of the aqueous layer with ethyl acetate
  3. customdrying
  4. concentrationconcentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a114a88948d74f7f916aad27722aebe7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855715B1

Notizen zur Reaktion

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