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Tetrahydrofuran → 4,6-Dichloro-3-[(2-oxo-2-phenylethyl)amino]-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 2396345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2396345
[CH2:1]([NH:10][C:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][C:16]([Cl:21])=[CH:17][C:18]=2[Cl:20])[NH:13][C:12]=1[C:22]([O:24]CC)=[O:23])[C:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)=[O:3].O.[OH-].[Li+].O1CCCC1>O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([NH:10][C:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][C:16]([Cl:21])=[CH:17][C:18]=2[Cl:20])[NH:13][C:12]=1[C:22]([OH:24])=[O:23])[C:2]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 21460706HCID 21460706, Verbindung

Produkt 1

HCID 214606834,6-Dichloro-3-[(2-oxo-2-phenylethyl)amino]-1H-indole-2-carboxylic acidAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Mix 3-[(phenacyl)amino]-2-carbethoxy-4,6-dichloroindole (300 mg, 0.79 mmol), lithium hydroxide monohydrate (2.39 mmol), tetrahydrofuran (2 mL) and water (2 mL). Stir at room temperature overnight. Dilute with water and ethyl acetate. Acidify the aqueous phase and separate the organic phase. Dry (MgSO4), evaporate the solvent in vacuo, and recrystallizethe residue (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (175 mg, 64%).

Aufarbeitung

  1. customseparate the organic phase
  2. dry with materialDry (MgSO4)
  3. customevaporate the solvent in vacuo, and recrystallizethe residue (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-861d0cc2aee148d78ad61de220dafbdf
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05491153

Notizen zur Reaktion

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