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3-Pyridinecarboximidic acid, N-cyano-, 1-methylethyl ester → N-cyano-N'-(4-ethyl-2,4-hexadien-1-yl)-3-pyridinecarboximidamide

HRID 2396900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2396900
[CH2:1]([C:3](=[CH:8][CH3:9])[CH:4]=[CH:5][CH2:6][NH2:7])[CH3:2].[C:10]([N:12]=[C:13]([C:18]1[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)OC(C)C)#[N:11].C[O-].[Na+]>CO.O>[C:10]([NH:12][C:13]([C:18]1[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)=[N:7][CH2:6][CH:5]=[CH:4][C:3]([CH2:1][CH3:2])=[CH:8][CH3:9])#[N:11]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 100812013-Pyridinecarboximidic acid, N-cyano-, 1-methylethyl esterHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 539452134-Ethyl-2,4-hexadien-1-ylamine

Produkt 1

HCID 54082574N-cyano-N'-(4-ethyl-2,4-hexadien-1-yl)-3-pyridinecarboximidamideAusbeute 80,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of crude 4-ethyl-2,4-hexadien-1-ylamine (1.38 g) and isopropyl N-cyano-3-pyridinecarboximidate (1.74 g) in methanol (35 ml) at room temperature was added 28% sodium methoxide in methanol (2.13 g). After 10 minutes, the mixture was diluted with water and extracted three times with dichloromethane. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel (5% methanol in dichloromethane) to give N-cyano-N'-(4-ethyl-2,4-hexadien-1-yl)-3-pyridinecarboximidamide (1.89 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with dichloromethane
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e793817070e84fc5b3bbbe3d1d9d06b3
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05495023

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