NaNCO → n-[4-(3-Amino-1,2-benzisoxazol-4-yl)phenyl]urea

HRID 239891Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 239891
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]3[C:14]([NH2:17])=[N:15][O:16][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[N-:18]=[C:19]=[O:20].[Na+]>CC(O)=O.O>[NH2:17][C:14]1[C:13]2[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:19]([NH2:18])=[O:20])=[CH:7][CH:6]=3)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:16][N:15]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11051568NaNCOHCID 247683944-(4-Aminophenyl)-1,2-benzoxazol-3-amine

Produkt 1

HCID 11265647n-[4-(3-Amino-1,2-benzisoxazol-4-yl)phenyl]ureaAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of Example 261A (45 mg, 0.2 mmol) and sodium isocyanate (26 mg, 0.4 mmol) in HOAc (0.5 mL) and H2O (0.5 mL) was stirred overnight at rt, then diluted with water. The precipitated solid was collected by filtration and recrystallized from THF/hexanes to give an offwhite solid (35 mg, 65%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 5.20 (s, 2 H) 5.92 (s, 2 H) 7.11 (dd, J=7.3, 0.9 Hz, 1 H) 7.37 (d, J=8.5 Hz, 2 H) 7.46 (dd, J=8.5, 1.0 Hz, 1 H) 7.57 (d, J=8.5 Hz, 2 H) 7.57 (dd, J=8.1, 7.1 Hz, 1 H) 8.72 (s, 1 H) MS (ESI(+)) m/e 269.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  2. customrecrystallized from THF/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ccfae82a3d14eb2a5a54bc053bb65a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
Patentnummer
US08642776B2

Notizen zur Reaktion

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