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Hydrochloric Acid → Ethyl 2-amino-2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)acetate hydrochloride

HRID 2399630
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2399630
[N+:1]([CH:4]([CH:10]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=2[CH:14]=[CH:13][C:12]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:11]1=2)[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])([O-])=O.O.[ClH:26]>C(O)C.[Pd]>[ClH:26].[NH2:1][CH:4]([CH:10]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=2[CH2:14][CH2:13][C:12]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:11]1=2)[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 15290760Ethyl alpha-nitro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-acetate

Produkt 1

HCID 19385933Ethyl 2-amino-2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)acetate hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl α-nitro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-acetate (13 g, 40 mmol) (Example 4, Step A) is dissolved in 150 mL of ethanol, 40 mL of water, and 3.5 mL of concentrated hydrochloric acid and hydrogenated with 2.0 g of 20% palladium on carbon (52 psi, 30 hours). The filtered solution is stripped and a white solid washed with diethyl ether, dried at 50° C./2 mm Hg. The crude product is used as is in the next step.

Aufarbeitung

  1. washa white solid washed with diethyl ether
  2. customdried at 50° C./2 mm Hg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95083722337d4ea4a8180189b63d05cf
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05449778

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