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Water → 6-(5-Methoxy-2-phenylindol-1-ylmethyl)pyridine-2-carboxamidoxime

HRID 2400281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2400281
Cl.[NH2:2][OH:3].C(=O)([O-])O.[Na+].[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]([CH2:20][C:21]1[N:26]=[C:25]([C:27]#[N:28])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[CH:14]2.O>CS(C)=O>[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]([CH2:20][C:21]1[N:26]=[C:25]([C:27](=[N:2][OH:3])[NH2:28])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[CH:14]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 867079356-(5-Methoxy-2-phenylindol-1-ylmethyl)pyridine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 1363380916-(5-Methoxy-2-phenylindol-1-ylmethyl)pyridine-2-carboxamidoximeAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of hydroxylamine hydrochloride (233 mg) in dimethylsulfoxide (1.7 mL) was added sodium hydrogen carbonate (338 mg), and this mixture was stirred at 50° C. for 1 hour. Subsequently, 6-(5-methoxy-2-phenylindol-1-ylmethyl)pyridine-2-carbonitrile (114 mg) was added thereto, followed by stirring at 80° C. overnight. Water was added to the reaction mixture, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (124 mg). 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 3.76 (3H, s), 5.51 (2H, s), 5.65 (2H, br s), 6.59 (1H, s), 6.70-6.85 (2H, m), 7.11 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.32 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.35-7.70 (7H, m), 9.92 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. stirringby stirring at 80° C. overnight
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a549ce7812664e109cd1827f3f9aba9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08796247B2

Notizen zur Reaktion

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