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Hydrochloric Acid → {3-(4-Chlorophenyl)-5-oxo-4-[(1E)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}acetic acid

HRID 2402778
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2402778
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[C:11](=[O:19])[N:10]([CH2:20][C:21]([O:23]C)=[O:22])[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Li+].Cl>CO.O.CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([F:17])([F:16])[F:18])[C:11](=[O:19])[N:10]([CH2:20][C:21]([OH:23])=[O:22])[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 59536880Methyl {3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4-[(1E)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}acetate

Produkt 1

HCID 59536906{3-(4-Chlorophenyl)-5-oxo-4-[(1E)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Of the compound from Example 76A, 260 mg (0.72 mmol) were dissolved in 5 ml of methanol and admixed with 2.87 ml (2.87 mmol) of a 1M solution of lithium hydroxide in water. The mixture was stirred at RT for 1 h, then acidified with 1N hydrochloric acid and diluted with DMSO. The entire solution was purified by preparative HPLC (Method 10). This gave 215 mg (86% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe entire solution was purified by preparative HPLC (Method 10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8cd50a64f484e1a8750a3363a62f1c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08796324B2

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