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Sodium Methoxide → 3-(2-Fluoro-4-iodo-phenylamino)-6-methoxy-pyridazine-4-carboxylic acid

HRID 2404222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2404222
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([I:15])=[CH:11][C:10]=2[F:16])=[C:4]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH:3]=1.[CH3:20][O-:21].[Na+]>CN(C=O)C.CCOCC>[F:16][C:10]1[CH:11]=[C:12]([I:15])[CH:13]=[CH:14][C:9]=1[NH:8][C:5]1[N:6]=[N:7][C:2]([O:21][CH3:20])=[CH:3][C:4]=1[C:17]([OH:19])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 248220276-Chloro-3-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]pyridazine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 248219663-(2-Fluoro-4-iodo-phenylamino)-6-methoxy-pyridazine-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

To solid 6-chloro-3-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-pyridazine-4-carboxylic acid (34 mg, 0.09 mmol) in DMF was added NaOMe (0.43 mmol, 0.5 M in MeOH). The mixture was heated at 135° C. for 3 h. The mixture was diluted with ether and extracted with NaOH (1N). The aqueous layer was acidified by concentrated HCl. The desired product was precipitated and was collected by vacuum filtration. LC/MS [8.08 min; 390 (M+1)].

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with NaOH (1N)
  2. customThe desired product was precipitated
  3. filtrationwas collected by vacuum filtration
  4. customLC/MS [8.08 min; 390 (M+1)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd1419ac62af4b2d861b6089687a54f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802703B2

Notizen zur Reaktion

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