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Sodium Hydroxide → HCID 67511946, Verbindung

HRID 2404448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2404448
Cl.[CH3:2][NH2:3].C[Al](C)C.C[O:9][C:10](=O)[CH2:11][S:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([CH:19]([C:28]2[S:29][C:30]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:31]=3[N:32]=2)[O:20][CH:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH3:27])[CH2:23][CH2:22]2)[CH:14]=1.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O>[S:29]1[C:30]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:31]=2[N:32]=[C:28]1[CH:19]([O:20][CH:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH3:27])[CH2:23][CH2:22]1)[C:15]1[CH:14]=[C:13]([S:12][CH2:11][C:10]([NH:3][CH3:2])=[O:9])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 16682925TrimethylaluminumHCID 66835983HCID 66835983, Verbindung

Produkt 1

HCID 67511946HCID 67511946, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methylamine hydrochloride (76 mg) in toluene (2 mL) is added a 2N solution of trimethylaluminum in toluene. The reaction mixture is heated at 60° C. for 1 hour. Then a solution of {3-[(benzothiazol-2-yl)(1-methylpiperidin-4-yloxy)-methyl]phenylsulfanyl}acetic acid methyl ester (50 mg) in toluene (1 mL) is added. The reaction mixture is heated at 60° C. for 24 hours. Water is added to the reaction mixture, pH is adjusted to 10 with a solution of sodium hydroxide, and the mixture is filtered on celite. The filtrate is extracted with ethyl acetate. The pooled organic extracts are dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by chromatography (toluene/acetone/triethylamine 80/20/0.2) to give 2-{3-[benzothiazol-2-yl(1-methylpiperidin-4-yloxy)methyl]phenylsulfanyl}-N-methylacetamide.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is heated at 60° C. for 24 hours
  2. filtrationthe mixture is filtered on celite
  3. extractionThe filtrate is extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe pooled organic extracts are dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue is purified by chromatography (toluene/acetone/triethylamine 80/20/0.2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d867bdce2dde4f5ca0349232f40bab49
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802664B2

Notizen zur Reaktion

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