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Beta-Alanine → (E)-3-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-cyano-N-(1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)butyl)acrylamide

HRID 2406583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406583
[C:1]([CH2:3][C:4]([NH:6][CH:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][CH3:24])[CH2:21][CH3:22])=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:8][CH2:9][CH3:10])=[O:5])#[N:2].NCCC(O)=O.O.[Br:32][C:33]1[N:38]=[C:37]([CH:39]=O)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>C(O)C.C(OCC)(=O)C>[Br:32][C:33]1[N:38]=[C:37](/[CH:39]=[C:3](\[C:1]#[N:2])/[C:4]([NH:6][CH:7]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][CH3:24])[CH2:21][CH3:22])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:8][CH2:9][CH3:10])=[O:5])[CH:36]=[CH:35][CH:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 239Beta-AlanineHCID 962WaterHCID 27570096-Bromopyridine-2-carbaldehydeHCID 668220192-Cyano-N-(1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)butyl)acetamide

Produkt 1

HCID 56947930(E)-3-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-cyano-N-(1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)butyl)acrylamideAusbeute 80,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of 2-cyano-N-(1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)butyl)acetamide (29; 116 mg, 0.35 mmol) in ethanol (2 mL) was added β-alanine (499 mg, 5.6 mmol) and water (2 mL). 6-Bromopicolinaldehyde (260 mg, 1.4 mmol) was added, and the resulting mixture was then stirred at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with sat. aqueous NaHCO3 (2×) and sat. brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to a crude solid. Purification by flash silica gel column chromatography, eluting with 5:95 methanol/dichloromethane, afforded 33 (140 mg, 80%) as a thick yellow oil: MS (ES+) m/z=499.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. aqueous NaHCO3 (2×) and sat. brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated to a crude solid
  4. customPurification by flash silica gel column chromatography
  5. washeluting with 5:95 methanol/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81ba66e22f584c509a1c77c924ba0410
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809377B2

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