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Hydrochloric Acid → HCID 67980686, Verbindung

HRID 2406950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406950
[CH3:1][CH:2]([CH3:32])[CH2:3][CH:4]([C:22]1[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([O:28]C)=[O:27])=[CH:24][N:23]=1)[NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1.[Li+].[OH-].Cl>O.O1CCCC1>[CH3:1][CH:2]([CH3:32])[CH2:3][CH:4]([C:22]1[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:24][N:23]=1)[NH:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 67980582HCID 67980582, Verbindung

Produkt 1

HCID 67980686HCID 67980686, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 6-(3-methyl-1-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ylamino)butyl)nicotinate (190 mg, 0.429 mmol) was dissolved in water (3 mL) and tetrahydrofuran (3 mL). 1N LiOH (54.0 mg, 1.29 mmol) was added. The reaction was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction was neutralized with 1N HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give 6-(3-methyl-1-(4′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ylamino)butyl)nicotinic acid (180 mg, 98%) as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD, δ): 9.08 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.59-7.63 (m, 5H), 7.38 (d, 2H), 6.63 (d, 2H), 4.65 (m, 1H), 1.85 (m, 2H), 1.65 (m, 1H), 1.00 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cab2e8340e1247ce98850a719f17e435
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809342B2

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