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Palmitoyl chloride → (R)-tert-butyl 3-((R)-2,3-bis(decylcarbamoyloxy)propylthio)-2-palmitamidopropanoate

HRID 2407961
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407961
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:10][S:11][CH2:12][C@H:13]([O:29][C:30](=[O:42])[NH:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])[CH2:14][O:15][C:16](=[O:28])[NH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:3]([O:5][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].CCN(C(C)C)C(C)C.[C:52](Cl)(=[O:68])[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67]>C(Cl)Cl>[CH2:32]([NH:31][C:30]([O:29][C@H:13]([CH2:14][O:15][C:16](=[O:28])[NH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:12][S:11][CH2:10][C@H:2]([NH:1][C:52](=[O:68])[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[C:3]([O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])=[O:4])=[O:42])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8206Palmitoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86678326(R)-tert-butyl 2-amino-3-((R)-2,3-bis(decylcarbamoyloxy)propylthio)propanoate

Produkt 1

HCID 86678327(R)-tert-butyl 3-((R)-2,3-bis(decylcarbamoyloxy)propylthio)-2-palmitamidopropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-tert-butyl 2-amino-3-((R)-2,3-bis(decylcarbamoyloxy)propylthio)propanoate in dry DCM (0.1 M) at 0° C. was added DIEA (1.2 eq) and palmitoyl chloride (1.1 eq). The reaction was allowed to warm to room temperature then stirred for 16 hours. The crude reaction was then concentrated and purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO) using a gradient 0-60% EtOAc/Hex to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction
  2. concentrationwas then concentrated
  3. custompurified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6f380395b524211b232e2acded7f81c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08808703B2

Notizen zur Reaktion

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