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Water → N,N-Dimethyl-1H-indazole-3-carboxamide

HRID 240798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240798
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([C:10]([OH:12])=O)=[N:2]1.C(C1NC=CN=1)([C:15]1[NH:16][CH:17]=CN=1)=O.Cl.CNC.O>CN(C)C=O>[CH3:15][N:16]([CH3:17])[C:10]([C:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[NH:1][N:2]=1)=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10473Dimethylamine, hydrochlorideHCID 78250Indazole-3-carboxylic acidHCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone

Produkt 1

HCID 20816326N,N-Dimethyl-1H-indazole-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1H-Indazole-3-carboxylic acid (5.0 g, 30.8 mmol) and carbonyl diimidazole (5.0 g, 33.9 mmol) were dissolved in N,N-dimethylformamide (150 mL) and heated to 60° C. After 2 hours, dimethylamine hydrochloride (4.0 g, 33.9) was added, and the reaction was stirred for an additional hour at 60° C. The reaction was poured into water, and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate (3×150 mL). The combined organic phases were washed sequentially with aqueous sodium bicarbonate, 10% hydrochloric acid, water and brine. After drying over magnesium sulfate, filtering and concentrating in vacuo, the title compound was obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was extracted with ethyl acetate (3×150 mL)
  2. washThe combined organic phases were washed sequentially with aqueous sodium bicarbonate, 10% hydrochloric acid, water and brine
  3. dry with materialAfter drying over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltering
  5. concentrationconcentrating in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e15ba4e94764231a73f3a5ba168eef4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648069B2

Notizen zur Reaktion

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