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Sodium Hydroxide → HCID 71472638, Verbindung

HRID 240876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 240876
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:14](=O)[CH:15]=[C:16]([C:21]2[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[C:23]([Cl:28])[CH:22]=2)[C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[C:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]=12)=[O:4].[OH-:30].[Na+].[NH2:32]O.Cl>CO.O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:14]2[CH2:15][C:16]([C:21]3[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[C:23]([Cl:28])[CH:22]=3)([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[O:30][N:32]=2)=[C:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]=12)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 71014114HCID 71014114, Verbindung

Produkt 1

HCID 71472638HCID 71472638, VerbindungAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stir a mixture of 3-[3-(3,5-Dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]thiophene-1-carboxylic acid methyl ester (8.75 g, 18.9 mmol), NaOH (2.65 g, 66.1 mmol) and NH2OH—HCl (2.6 g, 37.8 mmol) in MeOH (60 mL) and water (15 mL) at room temperature for 2.5 hour. After removal of solvent under vacuum, dilute the residue with ice water (50 mL). Acidify the aqueous mixture with conc. HCl to pH=1 and extract the resultant mixture with EtOAc (50 mL×3). The combined organic layers are washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under vacuum. Purify the residue by silica gel chromatograph (PE:EtOAc 50:1) to afford 3-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]thiophene-1-carboxylic acid methyl ester as an orange solid (8.1 g, 93.1%). MS (m/z): 478 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of solvent under vacuum
  2. additiondilute the residue with ice water (50 mL)
  3. extractionextract the resultant mixture with EtOAc (50 mL×3)
  4. washThe combined organic layers are washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customPurify the residue by silica gel chromatograph (PE:EtOAc 50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50b37a64cbab4bc3a694f00474f55a4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648081B2

Notizen zur Reaktion

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