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Formic Acid → 2-(methylsulfanyl)-4H,7H-(1,3)thiazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one

HRID 2408985
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2408985
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([S:9][CH3:10])[S:5][C:6]=1[C:7]#[N:8].S(=O)(=O)(O)O.[OH2:16].[CH:17](O)=O>>[CH3:10][S:9][C:4]1[S:5][C:6]2[C:7](=[O:16])[NH:8][CH:17]=[N:1][C:2]=2[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 962WaterHCID 1118Sulfuric AcidHCID 6764114-Amino-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 1355006902-(methylsulfanyl)-4H,7H-(1,3)thiazolo(4,5-d)pyrimidin-7-oneAusbeute 88 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-amino-2-(methylthio)thiazole-5-carbonitrile (800 mg) in formic acid (8 mL) was added concentrated sulfuric acid (3.2 mL) dropwise for 15 min. The reaction mixture was stirred at 90-100° C. for 1 h and allowed to rt. The reaction mixture was poured into ice cooled water and stirred for 15 min. The precipitated solid was filtered, washed with water and dried to give the product as a white color solid (820 mg, 88%), mp 260-262° C. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.83 (1H, br s), 8.25 (1H, s), 2.80 (3H, s); LC-MS (negative ion mode): m/z 198 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. customallowed to rt
  2. additionThe reaction mixture was poured into ice
  3. stirringstirred for 15 min
  4. filtrationThe precipitated solid was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4a9aecde27d4b559a81ce5ca51b0ff3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08815879B2

Notizen zur Reaktion

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