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Lithium hydroxide, monohydrate → N-[[4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl]glycine

HRID 2414803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2414803
C([N:4]([S:11]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[C:21]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[N:22][O:23][C:24]=2[CH3:25])=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:13])=[O:12])[CH2:5][C:6]([O:8]CC)=[O:7])(=O)C.O[Li].O>CO.O>[CH3:25][C:24]1[O:23][N:22]=[C:21]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[C:20]=1[C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([S:11]([NH:4][CH2:5][C:6]([OH:8])=[O:7])(=[O:13])=[O:12])=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 15870967HCID 15870967, Verbindung

Produkt 1

HCID 15870965N-[[4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl]glycineAusbeute 69,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-acetyl-N-[[4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl]glycine, ethyl ester (Step 1) (0.24 g, 0.54 mmol) in methanol was added LiOH.H2O (0.06 g, 1.36 mmol) in water. After 5 days the reaction was complete and the solvents were removed in vacuo. The resulting semi-solid was partitioned between ethyl acetate and 1N KHSO4 solution. The ethyl acetate phase was dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo yielding N-[[4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl]glycine (0.139 g, 69%) as a white powder: mp 242-248° C. 1H NMR (CDCl3/300 MHz with DMSO-d6) 7.76 (d, 2H, J=8.5 Hz), 7.33-7.22 (m, 5H), 7.19 (d, 2H, J=8.5 Hz), 6.35 (t, 1H, J=5.4 Hz), 3.63 (d, 2H, J=5.4 Hz), 2.39 (s, 3H). FABLRMS m/z 373 (M+H). FABHRMS m/z 372.0786 (M+, Calc'd 372.0780). Anal. Calc'd for C18H16N2O5S: C, 58.06; H, 4.33; N, 7.52; Found C, 58.09; H, 4.44; N, 7.45.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were removed in vacuo
  2. customThe resulting semi-solid was partitioned between ethyl acetate and 1N KHSO4 solution
  3. dry with materialThe ethyl acetate phase was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-745ffc6b80054e199d0dc7f3d1399867
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06815460B2

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