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Diisopropylethylamine → HCID 22643352, Verbindung

HRID 2414813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2414813
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:11][CH2:12][NH2:13])[CH:6]=[C:7]([O:9][CH3:10])[CH:8]=1.[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH2:22][C:23](O)=[O:24])=[CH:17][CH:16]=1.C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[CH3:10][O:9][C:7]1[CH:6]=[C:5]([CH2:11][CH2:12][NH:13][C:23](=[O:24])[CH2:22][CH2:21][C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([F:14])=[CH:16][CH:17]=2)[CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1363023-(4-Fluorophenyl)propionic acidHCID 1378573,5-DimethoxyphenethylamineHCID 2724699PyBOP

Produkt 1

HCID 22643352HCID 22643352, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)ethylamine (1.20 g, 6.62 mmol) is dissolved in anhydrous DMF (50 mL), and 3-(4-fluorophenyl) propionic acid (1.113 g, 6.62 mmol), PyBOP (3.77 g) and DIPEA (2.61 mL, 15 mmol) are added. The mixture is stirred at rt for 14 h. Water (60 mL) is added, and the mixture is extracted with EtOAc (4×60 mL). The combined organic phases are washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel column chromatography (EtOAc/Hex, 7:3) to afford the title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with EtOAc (4×60 mL)
  2. washThe combined organic phases are washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (EtOAc/Hex, 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a88880bf7944391b0b3ba849e717eb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06815451B2

Notizen zur Reaktion

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