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Imidazole → 5-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)pyrrolidine-2-one

HRID 241598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241598
[OH:1][CH2:2][CH:3]1[NH:7][C:6](=[O:8])[CH2:5][CH2:4]1.N1C=CN=C1.[Si:14](Cl)([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Si:14]([O:1][CH2:2][CH:3]1[NH:7][C:6](=[O:8])[CH2:5][CH2:4]1)([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 5583595-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 580115465-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)pyrrolidine-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To an ice cold solution of 5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one (5 grams, 43.4 mmol) in dichloromethane (174 mL) was added imidazole (6.5 grams, 95.5 mmol), 4-dimethylaminopyridine (530 mg, 4.3 mmol) followed by tert-butyldiphenylsilyl chloride (12.53 grams, 45.57 mmol). The reaction mixture was gradually warmed to room temperature and stirred for 2 hours. The reaction mixture was diluted with dichloromethane, washed with water, brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure to obtain title compound of 15.37 grams, as gummy liquid, which was taken up for the next reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4e1878c5a054b9f8b34e667f3cb9f49
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653071B2

Notizen zur Reaktion

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