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Sodium Azide → 3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-5-nitro-benzoic acid ethyl ester

HRID 241693
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241693
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:18])[C:5]1[CH:14]=[C:13]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:12]=[C:7]([C:8]([NH:10][CH3:11])=O)[CH:6]=1)[CH3:2].S(OS(C(F)(F)F)(=O)=O)(C(F)(F)F)(=O)=O.[N-:34]=[N+:35]=[N-:36].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>ClC(Cl)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:18])[C:5]1[CH:14]=[C:13]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:12]=[C:7]([C:8]2[N:10]([CH3:11])[N:36]=[N:35][N:34]=2)[CH:6]=1)[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 33557Sodium AzideHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 47099901N-Methyl-5-nitro-isophthalamic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 667334013-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-5-nitro-benzoic acid ethyl esterAusbeute 59,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 2M solution of N-methyl-5-nitro-isophthalamic acid ethyl ester (10 g) in dichloroethane (200 ml) at −20° C. was added pre-cooled triflic anhydride (10 ml) dropwise. This was stirred for 30 min and then sodium azide (4.6 g) was added. This was allowed to warm to room temperature and stirred overnight. The reaction was neutralised with 5% NaHCO3(aq) solution and the organic and aqueous layers were separated and the organic layer dried and concentrated in vacuum. Flash chromatography (100:0 to 50:50 gradient cyclohexane:EtOAc) afforded the title compound (6.5 g). Rt=1.52 min (method D).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred overnight
  2. customthe organic and aqueous layers were separated
  3. customthe organic layer dried
  4. concentrationconcentrated in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27933febf35047eb8471652ea9fb3111
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653075B2

Notizen zur Reaktion

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