StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

p-Toluenesulfonic acid → HCID 13373610, Verbindung

HRID 2417768
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2417768
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C@@H:4]1[CH2:8][C:7](=O)[CH2:6][N:5]1[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:11].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[CH2:32]([SH:35])[CH2:33][SH:34].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:4]1[CH2:8][C:7]2([S:35][CH2:32][CH2:33][S:34]2)[CH2:6][N:5]1[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:11])=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 109021,2-EthanedithiolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 115942881-Benzyl 2-methyl (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 13373610HCID 13373610, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 7.0 g of 1-benzyloxycarbonyl-4-keto-(S)-proline methyl ester in 75 ml of glacial acetic acid. Add 0.7 g of p-toluenesulfonic acid and 2.8 g of 1,2-ethanedithiol and heat under reflux with stirring for eighteen hours. Add the reaction mixture to saturated sodium bicarbonate solution and extract with ethyl acetate. Dry the organic layer over magnesium sulfate and concentrate it. Place the residue on a column of silica gel (300 g, 60-200 mesh) and elute with hexane:ethyl acetate (1:1) to give 7-benzyloxycarbonyl-1,4-dithia-7-azaspiro-[4.4]nonane-8(S)-carboxylic acid methylester, a yellow oil having [α]D26 -12.6° (dioxane).

Aufarbeitung

  1. temperatureheat
  2. temperatureunder reflux
  3. extractionextract with ethyl acetate
  4. dry with materialDry the organic layer over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrate it
  6. washelute with hexane:ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fc17723cfe94c3688b50ae9719afe57
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04470972

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion