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Guaiacol → 6-Methoxy-3,3-dimethylindan-5-ol

HRID 2419769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2419769
[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[CH2:5])[CH3:4].[C:6]1([O:13][CH3:14])[C:7](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[OH:8].P(=O)(O)(O)O.O>C1(C)C(C)=CC=CC=1.C1C2NC3C(=CC=CC=3)SC=2C=CC=1>[CH3:4][C:3]1([CH3:5])[C:10]2[C:11](=[CH:12][C:6]([O:13][CH3:14])=[C:7]([OH:8])[CH:9]=2)[CH2:1][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 460GuaiacolHCID 962WaterHCID 1004Phosphoric AcidHCID 6557Isoprene

Produkt 1

HCID 1197896-Methoxy-3,3-dimethylindan-5-olAusbeute 38,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7108PhenothiazineKatalysator
HCID 7237
O-Xylene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

449 g of isoprene, stabilized with 1.4 g of phenothiazine, were added dropwise over the course of 6 hours to a solution of 744 g of guaiacol, 76 g of 85% strength phosphoric acid and 6 ml of water in 1.4 liters of xylene at 110° C. To complete the reaction, stirring of the mixture was continued overnight at 110° C. The acid phase was separated off and extracted by shaking with toluene. The combined organic phases were washed until neutral. Fractional distillation gave 443 g of 3,3-dimethyl-5-hydroxy-6-methoxy-indane, boiling point: 145- 46° C/12 mm Hg, melting point 43.5° - 44.5° C. ##STR35##

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. customThe acid phase was separated off
  3. extractionextracted
  4. stirringby shaking with toluene
  5. washThe combined organic phases were washed until neutral
  6. distillationFractional distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33317a64cd5c417abc04e583d6ee2f58
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04107324

Notizen zur Reaktion

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